Brukeren har problemer med manuell synkronisering av filene sine på forskjellige enheter. Dette problemet oppstår når brukeren redigerer den nyeste versjonen av en fil på en enhet, og ikke ser endringene på de andre enhetene. Dette skaper forvirring og gjør arbeidsprosessen ineffektiv. Dette er spesielt problematisk når brukeren må få tilgang til viktige dokumenter og de ikke er oppdatert. Manuell synkronisering av filer kan være tidkrevende og klønete, og krever et høyt nivå av teknisk forståelse.

Dropbox løser dette problemet gjennom sin automatiske synkroniseringsfunksjon. Så snart en bruker endrer en fil i sin Dropbox-konto, blir disse endringene automatisk oppdatert på alle enheter som er tilkoblet til samme konto. Dette skjer nesten i sanntid og krever ingen manuell inngripen fra brukeren. Brukerne trenger ikke å bekymre seg for forskjellige versjoner av en fil på forskjellige enheter. Gjennom denne funksjonen optimaliseres arbeidsflyten, og tid og innsats for manuell synkronisering spares. I tillegg forbedrer det tilgjengeligheten og påliteligheten til de lagrede dataene, da den nyeste filversjonen alltid er tilgjengelig hvor som helst. Teknisk kunnskap forventes ikke fra brukerne, da programvaren automatisk utfører denne oppgaven.