Hovedproblemet er at brukere ikke kan dele filene sine direkte fra skyen med AnonFiles. Det betyr at de er tvunget til å laste ned filene sine først til deres lokale lagring før de kan laste dem opp til AnonFiles. Denne prosessen kan være tidkrevende og representerer en ekstra hindring, særlig når det gjelder deling av store filer. I tillegg kan fordelene med anonymitet og sikkerhet som AnonFiles tilbyr, reduseres ved nedlasting av filene til den lokale lagringen. Derfor er det et stort behov for forbedret funksjonalitet som gjør det mulig å dele filer direkte fra skyen med AnonFiles.

For å løse dette problemet, kan AnonFiles muligens integrere seg med diverse nettsky-lagringsleverandører som Google Drive, Dropbox eller OneDrive. Brukere kan da velge filer direkte fra deres nettsky-miljø og dele disse anonymt via AnonFiles, uten at en nedlasting til lokal lagring er absolutt nødvendig. Denne ekstra funksjonen ville forenkle og akselerere prosessen betydelig - spesielt delingen av store filer -, samtidig som anonymitet og sikkerhet fortsatt er garantert. Dessuten ville brukervennligheten bli merkbart forbedret gjennom denne utvidelsen. Derfor kombinerer det utvidede AnonFiles-verktøyet bekvemmeligheten av nettskybruk direkte med fordelene ved en anonym, sikker filopplasting.