Hovedproblemet er, at brugere ikke kan dele deres filer direkte fra skyen med AnonFiles. Dette betyder, at de er tvunget til at downloade deres filer til deres lokale lager først, før de kan uploade dem til AnonFiles. Denne proces kan være tidskrævende og udgør en ekstra forhindring, især når det kommer til at dele store filer. Dertil kommer, at ved at downloade filer til det lokale lager kan fordelene ved anonymitet og sikkerhed, som AnonFiles tilbyder, potentielt blive formindsket. Der er derfor et stort behov for forbedret funktionalitet, der gør det muligt at dele filer direkte fra skyen med AnonFiles.

For at løse dette problem, kunne AnonFiles introducere en integration med forskellige cloud storage-udbydere som Google Drive, Dropbox eller OneDrive. Brugere kunne derefter direkte vælge filer fra deres cloud-miljø og dele dem anonymt via AnonFiles, uden at en download til den lokale lagring er strengt nødvendig. Denne ekstra funktion ville i høj grad forenkle og fremskynde processen - især deling af store filer - samtidig med at anonymitet og sikkerhed fortsat er garanteret. Desuden ville brugervenligheden blive mærkbart forbedret gennem denne udvidelse. Det udvidede AnonFiles-værktøj kombinerer derfor bekvemmeligheden ved brug af skyen direkte med fordelene ved en anonym, sikker filupload.