Hlavný problém spočíva v tom, že používatelia nemôžu svoje súbory priamo z cloudu zdieľať s AnonFiles. To znamená, že sú nútení najprv stiahnuť svoje súbory do miestneho úložiska, než ich môžu nahrať na AnonFiles. Tento proces môže byť časovo náročný a predstavuje ďalšiu prekážku, najmä pri zdieľaní veľkých súborov. K tomu treba dodať, že stiahnutím súborov do miestneho úložiska sú možno znížené výhody anonymity a bezpečnosti, ktoré AnonFiles ponúka. Preto je veľká potreba vylepšenej funkcionality, ktorá umožňuje priame zdieľanie súborov z cloudu s AnonFiles.

Aby sa tento problém vyriešil, AnonFiles by mohol zaviesť integráciu s rôznymi poskytovateľmi cloudového úložiska, ako sú Google Drive, Dropbox alebo OneDrive. Užívatelia by potom mohli priamo zo svojho cloudového prostredia vyberať súbory a zdieľať ich anonymne cez AnonFiles, bez nutnosti ich sťahovania na lokálnu pamäť. Táto dodatočná funkcia by proces výrazne zjednodušila a urýchlila - najmä zdieľanie veľkých súborov-, pričom anonymita a bezpečnosť by naďalej zostali zaručené. Navyše by táto rozšírenie výrazne zlepšilo používateľskú prívetivosť. Rozšírený nástroj AnonFiles tak spojuje pohodlie cloudového používania priamo s výhodami anonymného, bezpečného nahrávania súborov.