Peamiseks probleemiks on see, et kasutajad ei saa oma faile otse pilvest AnonFiles'iga jagada. See tähendab, et nad on sunnitud laadima oma failid esmalt alla oma kohalikku salvestusse, enne kui nad saavad neid AnonFiles'isse üles laadida. See protsess võib olla aeganõudev ja kujutada endast lisatakistust, eriti suurte failide jagamisel. Sellele lisaks võib tekkida olukord, kus failide allalaadimine kohalikku salvestusse võib vähendada anonüümsuse ja turvalisuse eeliseid, mida AnonFiles pakub. Seetõttu on vajalik parandada funktsionaalsust, mis võimaldab faile otse pilvest AnonFiles'iga jagada.

Selle probleemi lahendamiseks võiks AnonFiles integreerida mitmesuguste pilvesalvestusteenuste pakkujatega nagu Google Drive, Dropbox või OneDrive. Kasutajad saaksid siis otse oma pilvekeskkonnast faile valida ja neid AnonFiles kaudu anonüümselt jagada, ilma et oleks vaja faili kohalikule kettale alla laadida. See lisafunktsioon lihtsustaks protsessi märkimisväärselt ja kiirendaks - eriti suurte failide jagamist - samas tagades jätkuvalt anonüümsuse ja turvalisuse. Lisaks parandaks see laiendus märkimisväärselt kasutajasõbralikkust. Laienenud AnonFiles'i tööriist ühendab seega otse pilvekasutuse mugavuse anonüümsete, turvaliste failiüleslaadimiste eelistega.