उपयोगकर्ता को अपनी फ़ाइलों के मैन्युअल सिंक्रोनाइजेशन में कठिनाई आ रही है जो विभिन्न उपकरणों पर होती है। यह समस्या तब उत्पन्न होती है जब उपयोगकर्ता एक उपकरण पर फ़ाइल के नवीनतम संस्करण को संपादित करता है और अन्य उपकरणों पर परिवर्तन नहीं देखता है। इससे भ्रांति उत्पन्न होती है और कार्य प्रक्रिया अक्षम हो जाती है। यह विशेष रूप से समस्या तब होती है जब उपयोगकर्ता को महत्वपूर्ण दस्तावेज़ों तक पहुंचना होता है और वे अद्यतित नहीं होते हैं। फ़ाइलों के मैन्युअल सिंक्रोनाइज़ेशन का कार्य समयावधि और जटिल हो सकता है और इसमें तकनीकी समझ का उच्च स्तर की आवश्यकता होती है।

Dropbox इस समस्या का समाधान अपने स्वचालित सिंक्रोनाइजेशन फ़ंक्शन से करता है। जैसे ही एक उपयोगकर्ता अपने Dropbox खाते में किसी फ़ाइल में परिवर्तन करता है, ये परिवर्तन स्वचालित रूप से उसी खाते से जुड़े सभी उपकरणों पर अपडेट हो जाते हैं। यह लगभग वास्तविक समय में होता है और इसमें उपयोगकर्ता की कोई मैन्युअल हस्तक्षेप की आवश्यकता नहीं होती। उपयोगकर्ताओं को विभिन्न उपकरणों पर एक फ़ाइल के विभिन्न संस्करणों के बारे में चिंता करने की आवश्यकता नहीं है। इस फ़ंक्शन के माध्यम से कार्यप्रवाह को अनुकूलित किया जाता है और मैन्युअल सिंक्रोनाइजेशन के लिए समय और प्रयास की बचत होती है। इसके अलावा, यह संग्रहित डेटा की उपलब्धता और विश्वसनीयता को भी बढ़ाता है, क्योंकि नवीनतम फ़ाइल संस्करण हमेशा और कहीं भी उपलब्ध होता है। उपयोगकर्ताओं से तकनीकी ज्ञान की आवश्यकता नहीं होती, क्योंकि सॉफ़्टवेयर यह कार्य स्वचालित रूप से करता है।