Ο χρήστης αντιμετωπίζει δυσκολίες στον χειροκίνητο συγχρονισμό των αρχείων του σε διάφορες συσκευές. Αυτό το πρόβλημα εμφανίζεται όταν ο χρήστης επεξεργάζεται την τελευταία έκδοση ενός αρχείου σε μια συσκευή και δεν βλέπει τις αλλαγές στις άλλες συσκευές. Αυτό προκαλεί σύγχυση και καθιστά τη διαδικασία εργασίας αναποτελεσματική. Αυτό είναι ιδιαίτερα προβληματικό όταν ο χρήστης πρέπει να έχει πρόσβαση σε σημαντικά έγγραφα και αυτά δεν είναι ενημερωμένα. Ο χειροκίνητος συγχρονισμός αρχείων μπορεί να είναι χρονοβόρος και περίπλοκος και απαιτεί υψηλό επίπεδο τεχνολογικής κατανόησης.

Το Dropbox επιλύει αυτό το πρόβλημα με την αυτόματη λειτουργία συγχρονισμού του. Μόλις ένας χρήστης αλλάξει ένα αρχείο στον λογαριασμό του Dropbox, αυτές οι αλλαγές ενημερώνονται αυτόματα σε όλες τις συσκευές που είναι συνδεδεμένες με τον ίδιο λογαριασμό. Αυτό συμβαίνει σχεδόν σε πραγματικό χρόνο και δεν απαιτεί επέμβαση του χρήστη. Οι χρήστες δεν χρειάζεται να ανησυχούν για διάφορες εκδοχές ενός αρχείου σε διάφορες συσκευές. Μέσω αυτής της λειτουργίας, βελτιώνεται η ροή εργασίας και γίνεται εξοικονόμηση χρόνου και κόπου για τον μη αυτόματο συγχρονισμό. Επιπλέον, καλύπτει τη διαθεσιμότητα και την αξιοπιστία των αποθηκευμένων δεδομένων, καθώς η πιο πρόσφατη έκδοση του αρχείου είναι πάντα διαθέσιμη και προσβάσιμη παντού. Δεν αναμένονται τεχνικές γνώσεις από τους χρήστες, καθώς το λογισμικό εκτελεί αυτόματα αυτήν την εργασία.