L'usuari té dificultats amb la sincronització manual dels seus arxius en diferents dispositius. Aquest problema es produeix quan l'usuari edita la versió més recent d'un arxiu en un dispositiu i no veu els canvis en els altres dispositius. Això causa confusió i fa que el procés de treball sigui ineficient. Això és especialment problemàtic quan l'usuari ha d'accedir a documents importants que no estan actualitzats. La sincronització manual d'arxius pot ser laboriosa i complicada, i requereix un alt nivell d'enteniment tècnic.

Dropbox resol aquest problema mitjançant la seva funció de sincronització automàtica. Tan aviat com un usuari modifica un fitxer al seu compte de Dropbox, aquests canvis es actualitzen automàticament a tots els dispositius que estan connectats al mateix compte. Això ocorre gairebé en temps real i no requereix cap intervenció manual de l'usuari. Els usuaris no han de preocupar-se per tenir diferents versions d'un fitxer en diferents dispositius. Aquesta funció optimitza el flux de treball i estalvia temps i esforç en la sincronització manual. A més, millora la disponibilitat i la fiabilitat de les dades emmagatzemades, ja que la versió més recent del fitxer sempre és accessible des de qualsevol lloc. No es requereixen coneixements tècnics per part dels usuaris, ja que el programari realitza aquesta tasca automàticament.