המשתמש מתקשה בסנכרון ידני של הקבצים שלו על מגוון התקנים. בעיה זו מתרחשת כאשר המשתמש ערך גרסה חדשה של קובץ במכשיר אחד ולא רואה את השינויים על המכשירים האחרים. זה גורם לבלבול והופך את תהליך העבודה ללא יעיל. זה מיוחד מבעית כאשר המשתמש צריך לגשת למסמכים חשובים ואלו אינם מעודכנים. סנכרון ידני של קבצים יכול להיות ממושך זמן ומסורבל, ודורש הבנה טכנית גבוהה.

Dropbox מפתרת את הבעיה הזו על ידי פונקציה הסנכרון האוטומטית שלה. ברגע שמשתמש משנה קובץ בחשבון Dropbox שלו, השינויים מתעדכנים אוטומטית בכל המכשירים שמחוברים לאותו חשבון. זה מתרחש כמעט בזמן אמת ולא דורש מהלך ידני מצד המשתמש. המשתמשים לא צריכים לחשוב על גרסאות שונות של קובץ במכשירים שונים. דרך פונקציה זו, מנוע העבודה מתייעל ומשאיר זמן ומאמץ במקרה של סינכרון ידני. זה גם משפר את הזמינות והאמינות של המידע השמור, מאחר והגרסה הכי חדשה של הקובץ זמינה תמיד ובכל מקום. ידע טכני לא נדרש מהמשתמשים, מאחר והתוכנה מבצעת את המשימה הזו באופן אוטומטי.