Používateľ má problémy s manuálnou synchronizáciou svojich súborov na rôznych zariadeniach. Tento problém nastáva, keď používateľ upravuje najnovšiu verziu súboru na jednom zariadení a zmeny nevidí na ostatných zariadeniach. To spôsobuje zmätok a práce je neefektívna. To je obzvlášť problematické, keď musí používateľ pristupovať k dôležitým dokumentom a tie nie sú aktuálne. Manuálna synchronizácia súborov môže byť časovo náročná a zložitá a vyžaduje vysoký stupeň technického porozumenia.

Dropbox rieši tento problém pomocou svojej automatickej funkcie synchronizácie. Akonáhle používateľ upraví súbor vo svojom účte Dropbox, tieto zmeny sa automaticky aktualizujú na všetkých zariadeniach, ktoré sú s týmto účtom spojené. Toto sa deje takmer v reálnom čase a nevyžaduje manuálnu intervenciu používateľa. Používatelia nemusia premýšľať o rôznych verziách súboru na rôznych zariadeniach. Táto funkcia optimalizuje pracovný postup a šetrí čas a námahu potrebnú na manuálnu synchronizáciu. Okrem toho zvyšuje dostupnosť a spoľahlivosť uložených dát, pretože najnovšia verzia súboru je vždy a všade dostupná. Od používateľov sa neočakávajú technické znalosti, pretože softvér túto úlohu vykonáva automaticky.