Pengguna menghadapi kesulitan dalam penyegerakan manual failnya di pelbagai peranti. Masalah ini berlaku apabila pengguna mengedit versi terbaru fail di satu peranti dan perubahan itu tidak tampak pada peranti lain. Ini menyebabkan kekeliruan dan proses kerja menjadi tidak efisien. Ini adalah masalah yang besar terutama jika pengguna perlu mengakses dokumen penting yang tidak dikemas kini. Penyegerakan manual fail mungkin memakan masa dan rumit, dan memerlukan pengetahuan teknikal yang tinggi.

Dropbox menyelesaikan masalah ini melalui fungsi penyegerakan automatiknya. Sebaik sahaja pengguna mengubah suatu fail dalam akaun Dropboxnya, perubahan ini akan dikemaskini secara automatik pada semua peranti yang dihubungkan dengan akaun yang sama. Ini berlaku hampir secara masa nyata dan tidak memerlukan sebarang tindakan manual pengguna. Pengguna tidak perlu risau tentang versi yang berbeza daripada fail pada peranti yang berbeza. Melalui fungsi ini, aliran kerja dioptimakan dan masa dan usaha untuk penyegerakan manual dijimatkan. Selain itu, ia juga meningkatkan ketersediaan dan kebolehpercayaan data yang disimpan, kerana versi fail yang terkini sentiasa dapat diakses di mana-mana sahaja. Pengetahuan teknikal tidak diharapkan daripada pengguna kerana perisian ini menjalankan tugas ini secara automatik.