Użytkownik ma trudności z ręczną synchronizacją swoich plików na różnych urządzeniach. Ten problem występuje, gdy użytkownik edytuje najnowszą wersję pliku na jednym urządzeniu i nie widzi zmian na innych urządzeniach. Powoduje to zamieszanie i proces pracy staje się nieefektywny. Jest to szczególnie problematyczne, gdy użytkownik musi uzyskać dostęp do ważnych dokumentów, które nie są aktualne. Ręczna synchronizacja plików może być czasochłonna i nieporęczna, a także wymaga wysokiego poziomu zrozumienia technicznego.

Dropbox rozwiązuje ten problem dzięki swojej funkcji automatycznej synchronizacji. Jak tylko użytkownik zmieni plik na swoim koncie Dropbox, te zmiany są automatycznie aktualizowane na wszystkich urządzeniach, które są połączone z tym samym kontem. Dzieje się to niemal w czasie rzeczywistym i nie wymaga ręcznej interwencji użytkownika. Użytkownicy nie muszą martwić się o różne wersje pliku na różnych urządzeniach. Dzięki tej funkcji optymalizowany jest przepływ pracy oraz oszczędzany jest czas i wysiłek związany z ręczną synchronizacją. Ponadto poprawia to dostępność i niezawodność przechowywanych danych, ponieważ najnowsza wersja pliku jest zawsze i wszędzie dostępna. Nie oczekuje się technicznej wiedzy od użytkowników, ponieważ oprogramowanie automatycznie wykonuje to zadanie.