Naudotojas susiduria su sunkumais, rankiniu būdu sinchronizuojant savo failus įvairiuose įrenginiuose. Ši problema atsiranda, kai naudotojas redaguoja naujausią failo versiją viename įrenginyje ir nepamato pakeitimų kituose įrenginiuose. Tai sukelia painiavą ir darbo procesas tampa neefektyvus. Tai ypač problematiška, kai naudotojui reikia prieiti prie svarbių dokumentų, kurie nėra atnaujinti. Rankinė failų sinchronizacija gali būti laiko reikalaujanti ir nepatogi, reikalaujanti aukšto techninio supratimo lygio.

"Dropbox" išsprendžia šią problemą savo automatinės sinchronizacijos funkcija. Kai vartotojas pakeičia failą savo "Dropbox" paskyroje, šie pakeitimai automatiškai atnaujinami visuose įrenginiuose, kurie yra susieti su ta pačia paskyra. Tai vyksta beveik realiu laiku ir nereikalauja vartotojo rankinio įsikišimo. Vartotojams nereikia galvoti apie skirtingas failo versijas skirtinguose įrenginiuose. Ši funkcija optimizuoja darbo eigą ir sutaupo laiką ir pastangas, kurios būtų reikalingos rankinei sinchronizacijai. Be to, tai padidina saugomų duomenų prieinamumą ir patikimumą, nes naujausia failo versija visada ir visur yra pasiekiama. Iš vartotojų nereikalaujama techninių žinių, nes programa šią užduotį atlieka automatiškai.