کاربر با مشکلاتی در همسان سازی دستی در فایل‌های خود روی دستگاه‌های مختلف مواجه است. این مشکل وقتی بروز می‌کند که کاربر نسخه‌ی جدیدی از یک فایل را بر روی یک دستگاه ویرایش کرده و تغییرات را بر روی دستگاه‌های دیگر مشاهده نمی‌کند. این امر باعث وقوع سردرگمی می‌شود و فرآیند کاری ناکارآمد می‌گردد. این مسئله ویژه‌اً زمانی مشکل ساز می‌شود که کاربر باید به اسناد مهم دسترسی یابد و این اسناد به روز نیستند. همسان سازی دستی فایل‌ها ممکن است زمانبر و دشوار باشد و به درک تکنیکی بالایی نیاز دارد.

دراپ باکس این مشکل را با قابلیت همگام سازی خودکار خود حل می‌کند. به محض اینکه یک کاربر فایلی در حساب دراپ باکس خود تغییر می‌دهد، این تغییرات به صورت خودکار روی همه دستگاه‌های متصل به همان حساب بروزرسانی می‌شود. این اتفاق تقریباً در زمان واقعی رخ می‌دهد و نیازی به دخالت دستی کاربر ندارد. کاربران نیازی ندارند که نگران نسخه‌های مختلفی از یک فایل روی دستگاه‌های مختلف باشند. با استفاده از این قابلیت، جریان کاری بهینه می‌شود و زمان و هزینه‌های همگام سازی دستی صرفه جویی می‌شوند. علاوه بر این، این قابلیت بهبود دسترسی و اطمینان از داده‌های ذخیره شده را به همراه دارد، چراکه نسخه اخیر فایل همیشه و همه جا قابل دسترسی است. توقع داشتن دانش فنی از کاربران وجود ندارد، زیرا نرم‌افزار این کار را به صورت خودکار انجام می‌دهد.