Kasutajal on raskusi oma failide käsitsi sünkroniseerimisega erinevatel seadmetel. Seda probleemi esineb, kui kasutaja muudab faili uusimat versiooni ühel seadmel ja ei näe muudatusi teistel seadmetel. Selle tulemusena tekib segadus ja tööprotsess muutub ebaefektiivseks. See on eriti probleemne, kui kasutaja peab ligi pääsema olulistele dokumentidele ja need pole ajakohased. Failide käsitsi sünkroniseerimine võib olla aeganõudev ja tülikas ning nõuab suurt tehnilist mõistmist.

Dropbox lahendab selle probleemi oma automaatse sünkroniseerimisfunktsiooniga. Niipea kui kasutaja muudab oma Dropboxi kontos faili, uuendatakse need muudatused automaatselt kõigil seadmetel, mis on sama kontoga ühendatud. See toimub peaaegu reaalajas ja ei vaja kasutaja manuaalset sekkumist. Kasutajad ei pea muretsema faili erinevate versioonide pärast erinevatel seadmetel. Selle funktsiooni abil optimeeritakse töövoogu ning säästetakse aega ja vaeva manuaalse sünkroniseerimise eest. Lisaks parandab see salvestatud andmete kättesaadavust ja usaldusväärsust, kuna uuem failiversioon on alati ja igal pool kättesaadav. Kasutajatelt ei eeldata tehnilisi teadmisi, kuna tarkvara täidab selle ülesande automaatselt.